Незадолго до своей смерти Беннингтон планировал воссоединиться с группой Grey Daze. Концерты должны были состояться в сентябре. Барабанщик Grey Daze Шон Доуделл вспоминает возбужденное состояние Честера. По его словам, Беннингтон чувствовал себя, будто он на вершине мира.

Кроме того, за несколько дней до печального события Беннингтон контактировал и с Робертом ДеЛео из Stone Temple Pilots. Сообщения от Честера, уверяет ДеЛео, были «любящими, позитивными, со взглядом на будущее, зрелым взглядом на вещи». За день до смерти Честер даже написал ударнику Guns N’ Roses Мэтту Соруму. Он писал ему о своём выступлении со звёздной кавер-группой Kings of Chaos.

Райан Шак, игравший на гитаре в проекте Беннингтона Dead by Sunrise, рассказал, что Честер был шесть месяцев как трезвый примерно за месяц до смерти.

Он описывал свою почасовую борьбу с зависимостью. Когда я смотрю на это сейчас, это ужасает. Он рассказывал мне, вплоть до мелочей, о том, что он делал в первый час, который он хотел выпить: «В основном, я просто борюсь час за часом каждый день».

Почти пустая бутылка алкоголя была найдена около тела Честера в тот день, когда он умер. Именно бутылка, по мнению Шака, повлияла на трагическое решение Беннингтона.
Шак продолжает:

Мы не знаем сколько, но это не займет много времени, когда вы продвнутый алкоголик и наркоман, и вы сражаетесь в той мере, в какой он описывал мне. Многого и не нужно, чтобы потерять рассудок за минуту.

Гитарист ZZ Top Билли Гиббонс тоже поделился некоторыми своими воспоминаниями о Честере Беннингтоне.

У него всегда были приятные рассказы о его шести детях, о которых он всегда упоминал с сияющей улыбкой, в независимости от того, какое огорчение они бы ни доставили родителям.

Популярность песен Linkin Park стремительно растет с момента смерти Беннингтона. Группа просто взорвала чарт Billboard Hot Rock Songs своими 23 треками. И все альбомы Linkin Park вошли в список Billboard 200 Albums Chart.