• Изначально все песни Military Jane пелись на английском языке, но с новым названием коллектив пришел и к новому исполнению. Музыканты решили стать ближе к публике, жаждущей тяжелого звука и русских текстов, и полностью пересмотрели свой стиль. Слушатели приходили в недоумение, однако вскоре начали привыкать, а Пилот двинулся к славе по совершенно новой тропе.
  • В декабре 1997 года вышел первый альбом группы с говорящим названием «Война». Альбом писали несколько месяцев на студии «Нева-Рекордс», при участии огромного количества творческих и талантливых друзей группы, по скольку коллектив тогда был еще не достаточно организован. С этого альбома начинается резкий творческий подъем группы. Пилот разъезжает по концертам и участвует в фестивалях, среди которых были «Новая Волна Питерского Рока», «Песни конца XX века», «Балтийский берег», «Невский Десант 2» и т.д. На одном из таких фестивалей, в 1998 году, Пилот записывает свой «Жывой Концерррт».
  • В мае 2001 года была завершена работа над скандальным и неоднозначным альбомом «Сказка о Прыгуне и Скользящем». Альбом содержал глубокий религиозно-философский подтекст, который в последствии потребовал разъяснения — помимо самого альбома были опубликованы 35 страниц с цитатами и ссылками на различные религиозные теории и течения, а в использованном списке литературы главной книгой является Библия.
  • Февраль 2002 ознаменовался выходом альбома «Наше Небо», октябрь — альбома «Джоконда», который резко отличался от предыдущих более тяжелым, агрессивным звучанием, изобилием компьютерных «наворотов» и элементов стилей «гранж» и «индастриал». В добавок ко всему был записан мини-альбом «Времена года». Так группа становится лауреатом Премии «ПобоRоll» в номинации «Группа года: Выбор слушателей», а в начале 2004, на VIII церемонии вручения музыкальных наград «Премия FUZZ», группа побеждает в номинации «Группа Года — 2003». В том же году были выпущены клипы на самые популярные в мире музыки композиции: «Шнурок», а спустя несколько месяцев и «Ждите солнца».
  • В 2005 и 2006 годах солист группы Пилот, Илья Чёрт, выпустил два сольных альбома. В 2005 вышел в свет альбом «Детство», написанный в память о его погибшей подруге, Ане Воробей. Вторым сольником было «Уходящее лето».
  • 11 января 2007 года в Санкт-Петербурге Пилот отмечает своё 10-летие, открывает новый Интернет-сайт и выпускает юбилейный альбом «10 лет — полёт нормальный». В феврале 2012 коллектив отпраздновал свое 15-летие большими концертами в Москве и Санкт-Петербурге, собрав на каждом из них несколько тысяч поклонников. Начинается большой тур Пилота под лозунгом: «15 лет рока — это срок». Позднее группа открывает фестиваль «Нашествие 2012» своей полуторачасовой юбилейной программой.
  • 2013 стал еще одним «годом фестивалей» для группы — они приняли участие во втором рок-фестивале «Остров» в Архангельске, приезжали на «Доброфест», «Нашествие» и «Крылья». Так же 2013 прошел яркий гастрольный тур Пилота в поддержку альбома 13.