Mannish Boy была записана в первую сессию записи 22 апреля 1969 года в Нью-Йорке. Песня также является ведущим треком альбома — это кавер на хит Мадди Уотерса Mannish Boy.
Материал с альбома Both Sides of the Sky относится к периоду с января 1968 года по февраль 1970 года, когда Хендрикс работал с басистом Билли Коксом и барабанщиком Бадди Майлзом в трио, которое позднее стало Band of Gypsys.
Дебютные выступления группы состоялись в Нью-Йорке 31 декабря 1969 года и 1 января 1970 года, которые были записаны на альбоме трио в 1970 году и на альбоме Machine Gun: The Fillmore East First Show 12/31/69 в 2016 году.
